Las medidas autorregulatorias que presentó Microsoft, han debido parecer escasas al juez Jackson que instruye este caso y el pasado día 24 de mayo, planteó la posibilidad de fragmentar Microsoft ya no en dos, sino en tres empresas. Los representantes del gobierno federal de 17 de los 19 estados acusadores expusieron durante más una hora las razones por las que se debe ordenar la división de Microsoft. El juez Thomas Penfield Jackson desestimó la petición de Microsoft de considerar una moción que anulase la propuesta del gobierno estadounidense de dividir la compañía, y comenzó a considerar de inmediato medidas correctivas antimonopolio afirmando que "la división en dos compañías supondría dos monopolios separados". El informe de 65 páginas que presentó el letrado recoge que "en vez de dividir Microsoft en dos compañías (Windows y una compañía de aplicaciones sencillas), el tribunal debería analizar la posibilidad de separar también Internet Explorer y todos sus trabajadores, en una tercera compañía independiente".