Outlook Express 5 ofrece una interfaz totalmente rediseñada. Como opciones más novedosas caben destacar la incorporación de filtros para evitar correo no deseado de sencilla configuración, un nuevo gestor de ficheros adjuntos mucho más intuitivo, un asistente ´´inteligente´´ para la configuración de cuentas de correo y sincronización con los organizadores personales Palm de 3Com. Esta versión también incorpora una nueva fórmula para rellenar los campos de destinatario a través de menús desplegables y una opción de rellenado automático de campos muy parecida a la que ya disponía Internet Explorer. A primera vista continúa quedándose muy corto en cuanto a las posibilidades de uso del HTML en la confección de mensajes enriquecidos frente a Netscape Messenger. Por otro lado, cabe destacar que continúa sin ofrecer ninguna posibilidad para utilizar ningún tipo de certificación digital de los mensajes.